过去海上没有法律，因此曾经有过海盗猖獗泛滥的年代。可以说“从船被发明的第一天起，海盗就存在了”。历史上海盗猖獗的年代可以追溯到17世纪至18世纪初期。由于人类发现了新大陆，那里大量丰富的宝藏使得海盗船长一个接一个地出现，弗朗西斯·达克就是其中之一。他是伊丽莎白一世时期一个既有威望又有学识的海盗。

　　有一个单词“buccaneer”(海盗)最初来源于一群欧洲的水手。他们在加勒比海的海地岛和龟岛逮到了很多野猪，并把这些野猪熏烤了，以便保持鲜嫩。正因为如此，法语中“boucaner”的意思就是把肉风干。这些人互相称为“海岸线上的同道中人”，他们中一些人的名字被人们熟记在心：卡里高·杰克·拉克汉姆、黑胡子海盗等。最令人不解的是，在海盗猖獗的年代，许许多多的海盗并没有被惩罚，他们被宽大处理，要么充军，要么没收所掠夺的财宝。威尔士的海盗船长亨利·莫根不仅被赦免了，还被查理二世封为骑士，掌管牙买加，甚至还做了皇家驻港军队的舰队副司令与指挥官、海事法庭的法官！

　　头盖骨和交叉的腿骨图形是目前为止最有名的海盗旗样式，但仍然有很多其他版本的海盗旗向商人水手和他们的船长们传达了令人毛骨悚然的信息。以下是我们收集到的一些比较为人熟知的海盗旗，旗子下面是对应的海盗船长的名字。